La noche ha comenzado con el traslado de los pasos desde las ermitas de la Veracruz y la Madre de Dios y la Casa de Hermandad del Cautivo hasta la Iglesia parroquial de la Asunción de Nuestra Señora, lugar en el que se ha celebrado el Rosario de Penitencia, dirigido por el sacerdote José Antonio Fuentes Ucendo.
En el interior del templo por el rezo de cada uno de los misterios del Santo Rosario se han ido portando en andas hasta el altar cada uno de los pasos que representan los cinco misterios de esta oración.
Organizado por la Junta General de Cofradías, a continuación se ha celebrado la procesión de los Cinco Misterios, con los pasos de Nuestro Padre Jesús orando en el Huerto, el Santísimo Cristo de la Columna, la Sentencia, Nuestro Padre Jesús Nazareno, el Santísimo Cristo de la Expiración y María Santísima de la Amargura.
Las bandas que han acompañado cada uno de estos pasos han sido la de cornetas y tambores Cristo de la Columna de Pedro Muñoz (Ciudad Real), la Agrupación musical Javier Mayoral de esta misma localidad, la Asociación Cultural Musical Santa Cecilia de Villafranca de los Caballeros (Toledo), la Banda de música Filarmónica Beethoven de Campo de Criptana y el Grupo Musical Villamayorense de Villamayor de Santiago.
Han participado las cofradías de Nuestro Padre Jesús Nazareno y María Santísima de la Soledad Angustiada, la del Santísimo Cristo de la Columna y Descendimiento de Nuestro Señor de la Veracruz, Hermandad de Jesús Cautivo y Nuestra Señora de la Amargura y Hermandad del Santísimo Cristo de la Expiración y María Santísima de la Esperanza.
El itinerario se ha iniciado en el Templo parroquial y ha seguido por la Plaza Mayor, la Plaza del Pósito, las calles Tercia, Convento, Castillo y Virgen de Criptana hasta llegar de nuevo a la Plaza Mayor, desde donde los pasos han retomado su camino hacia sus respectivas ermitas de la Veracruz y Madre de Dios, así como a la Casa de Hermandad del Cautivo.
